Prva pomorska iskustva stječu na mletačkim galijama kao galijoti, veslači obveznici ili plaćenici i primjenjuju ih na svojim gripovima, robusnim malim jedrenjacima za obalnu plovidbu. Na jednom takvom gripu prikazan je Blaž Gladulić (Blasius Gladulich), prvi poznati velološinjski paron («gospodar» broda) na svojoj nadgrobnoj ploči iz 1604. godine.
Tijekom 17. stoljeća sve više Velološinjana ukrcava se na mletačke trgovačke i ratne brodove kao mornari, vojnici, časnici i, konačno, zapovjednici. Vrijeme je to iznimno opasne plovidbe zbog neprestanih mletačkih ratova s Turskom i napada jadranskih i sjevernoafričkih gusara.
Mnogi od njih bivaju odlikovani za hrabrost, mnogi i pogibaju. Sada već iskusni pomorci, otiskuju se na ocean i postaju kapetani duge plovidbe. Krajem 18. st. u Velom Lošinju se spominju čak 24 kapetana.
Među brojnim velološinjskim pomorskim obiteljima jedna se ističe generacijama i generacijama vrsnih kapetana – obitelj Petrina. Petar Petrina zvani Ride, prvi poznati velološinjski kapetan, oko 1650. godine na svom je brodu plovio od Trsta do Londona i natrag, a proslavio se i pobjedom u pomorskom obračunu s Turcima kraj Krete. Njegov daleki potomak, kapetan Aldebrand Petrina, posljednji je veliki velološinjski pomorac. Nakon niza godina zapovijedanja jedrenjakom «Esempio», izgrađenom u Velom Lošinju, svoje je vrhunsko pomorsko umijeće pokazao zapovijedajući na čeličnom barku «Contessa Hilda», sagrađenom u Glasgowu 1875. za velološinjskog brodovlasnika Franju Levu (Francesco Leva). Ploveći 1906. od Trsta preko Rta dobre nade do čileanskog Taltala svega 94 dana potukao je rekord engleskog klipera «Cutty Sark» i iste godine umro u dalekom Čileu.
Bio je kapetan punih 40 godina i ekvator prešao 55 puta, a legendarna «Contessa Hilda» prodana je 1909. godine u staro željezo. Jedrenjaci su nestali, no uspomena na «zlatno doba» velološinjskog pomorstva živa je i danas.
