Bariton Josip Kašman je v Padovi študiral pravo, petja pa se je učil pri Ivanu Zajcu v Zagrebu ter pri Giovaniniju v Milanu. V Zagrebu je nastopal že leta 1869, ob odprtju prve hrvaške stalne opere pa 2. oktobra 1870. Pel je v glavni vlogi Zajčeve opere „Mislav“.
Od leta 1875 je nastopal v gledališču v Torinu ter v drugih italijanskih in evropskih mestih. Leta 1883 je bil član prve operne trupe v Metropolitanu, med letoma 1894 in 1896 pa je nastopal na slavnostnim „Wagnerjevih igrah“. Bil je eden od pevcev, ki so bili v tistem času najbolj v ospredju, kar velja zlasti za italijanski belkantistični repertoar. Imenovali so ga „kralj baritona“.
Josip Kašman je zaradi aneksije Bosne in Hercegovine dezertiral iz avstrijske vojske, zato se do amnestije leta 1909 ni mogel vrniti na Hrvaško. Tega leta je gostoval v Zagrebu.
Spomenik Josipa Kašmana se nahaja v širšem centru mesta Mali Lošinj pred cerkvijo Sv. Antona.